Das Schicksal eines scheinbaren Herbizid-Endmetaboliten, des Hydroxymonolinuron-ß-glucosids, in Böden und Pflanzen
Der konjugierte Metabolit Hydroxymonolinuron-ß-glucosid wurde in früheren Untersuchungen über Monolinuron in Pflanzen identifiziert (SCHUPHAN & EBING, 1978). Zu Untersuchungen über sein Metabolismusverhalten und zur Beantwortung der Frage, ob seine Bildung einer Detoxifikationsreaktion gleichkommt, wurde radioaktiv markiertes 14C-ß-Glucosid synthetisiert. Im Modellversuch mit Spinat und zwei Standardböden wurde gezeigt, daß das 14C-Hydroxymonolinuron-ß-glucosid gespalten und umgewandelt wird unter Bildung von 4-Chlorphenyl-hydroxymethylmethoxyharnstoff, 4-Chlorphenyl-methoxyharnstoff, 4-Chlorphenylharnstoff und Kohlendioxid. Die Umwandlungsbilanz in einem geschlossenen Kultursystem mit Spinatpflanzen hat zu dem Ergebnis geführt, daß 96,6 % der Radioaktivität wiedergefunden wurden. Davon waren 3,3 % als 14CO2 und 0,1 % als flüchtige Metaboliten festgestellt worden. Bei der Identifizierung der Metaboliten wurden zwei neue Glucosid-Konjugate entdeckt, deren genaue Strukturen jedoch nicht aufgeklärt werden konnten. In einem anderen Versuch wurde Sommerweizen auf Boden kultiviert, der mit 14C-Hydroxymonolinuron-glucosidhaltigem Spinat gedüngt war. Zum Erntezeitpunkt waren nur 1,8 % der Radioaktivität für den Weizen bioverfügbar, 5,2 % wurden als 14CO2 ausgeschieden, und 82 % blieben im Boden gebunden. Die Ergebnisse wurden in einen Zusammenhang gestellt mit den bisher bekannten Literaturinformationen über die Bildung und Bedeutung der Konjugat-Metaboliten aus Pflanzenschutzmitteln.
The conjugated hydroxymonolinuron-ß-glucoside is a metabolite identified from monolinuron studies (SCHUPHAN and EBING, 1978). In order to study its metabolic behaviour and to answer the question whether its formation can be interpreted as a detoxification reaction, radio-labeled 14C-ß-glucoside was synthesized. The short-term model experiments with spinach plants and the two standard soils showed that cleavage of 14C-hydroxymonolinuron-ß-glucoside and biodegradation occurred with the formation of 4-chlorophenyl-hydroxymethyl methoxyurea, 4-chlorophenyl-methoxyurea, 4-chlorophenylurea and carbon dioxide. The balance of conversion with the spinach plants in a closed cultivating system showed after 27 days experiment that the recovery of the applied radioactivity was 96.6 %; out of which 3.3 % were 14CO2 and 0.1 % volatile metabolites. The metabolites of shortterm experiments were confirmed and two new glucoside conjugates were identified, but their structures could not be postulated. In another experiment, 14C-hydroxymonolinuron-ß-glucoside injected into spinach plants was added to the soil for uptake by spring wheat plants in a closed cultivating system. The results showed at harvest that only 1.8 % were available to the wheat plants, 5.2 % of the radioactivity were liberated as CO2 and 82 % were bound to the soil. The results obtained are discussed in relation to the formation of conjugates with pesticides and their significance in the evaluation of terminal residues.
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