Optimierung der Herstellung von 5-Hydroxymethylfurfural und anschließende Oxidation zu 2,5-Furandicarbonsäure

In dieser Arbeit wurde die für eine nachhaltige Chemie wichtige Schlüsselverbindung Hydroxymethylfurfural (HMF) erfolgreich aus Fructose hergestellt. Dabei konnten in einem neuartigen Reaktionssystem, bestehend aus einer wasserhaltigen Lösung von Hexafluorisopropanol (HFIP) und einem heterogenen Katalysator, außergewöhnlich hohe Ausbeuten von bis zu 85 % HMF erhalten werden. Neben der hohen Ausbeute hat dieses neuartige Reaktionssystem weitere entscheidende Vorteile gegenüber den bisher untersuchten Systemen für die HMF-Synthese. So weist das genutzte Lösungsmittel HFIP einen wesentlich geringeren Siedepunkt als die bislang getesteten Lösungsmittel auf und kann somit einfacher abgetrennt und wiederverwendet werden. Zum anderen ist Fructose in einer Wasser-HFIP-Lösung besser löslich als in Lösungsmitteln wie Isopropanol, was verfahrenstechnische Vorteile bietet. Diese Arbeit baut darauf auf Vorarbeiten von Teevs auf, bei der festgestellt wurde, dass sich mit dem Ionenaustauscher Amberlyst 15 in einer wässrigen HFIP-Lösung hohe Ausbeuten an HMF aus Fructose generieren lassen.[3] Da Ionenaustauscher verschiedene Porenstrukturen, Korngrößen, Quellverhalten etc. aufweisen, wurde zunächst ein Screening möglicher Katalysatoren bei 100 °C und 110 °C im Satzreaktor durchgeführt. Dabei wurden verschiedene makroporöse und gelbasierte Ionenaustauscher sowie Säurekatalysatoren auf einer Silicamatrix miteinander verglichen. Als Protonenquelle diente bei allen getesteten Katalysatoren die funktionelle Gruppe –SO3H...