Herstellung von 5-Hydroxymethylfurfural aus Kohlenhydraten in Kombination mit in-situ-Extraktion aus der wässrigen Reaktionsphase

Teevs, Linda Nele GND

Das Hauptziel dieser Arbeit war es, unter dem Einsatz eines neuen zweiphasigen Reaktionssystems die wichtige Schlüsselverbindung 5-Hydroxymethylfurfural (HMF) aus Kohlenhydraten herzustellen. Entscheidend ist der Einsatz von Hexafluorisopropanol (HFIP), welches hier erstmals in der Synthese von HMF Anwendung gefunden hat. Das zunächst verwendete zweiphasige System, bestehend aus einer wässrigen Reaktionsphase und einer HFIP-Extraktionsphase, zeigte vielversprechende Eigenschaften und konnte sehr erfolgreich für die Herstellung von HMF genutzt werden. Im Verlauf der Untersuchungen hat sich gezeigt, dass auch die Anwendung eines monophasischen Wasser/HFIP-Systems unter Einsatz eines heterogenen Katalysators einen weiteren interessanten Aspekt in der Synthese von HMF darstellt. Vor Beginn der eigentlichen Untersuchungen zur Herstellung von HMF musste das System Wasser/HFIP unter verschiedenen Einflüssen auf seine Eigenschaften und die potentielle Nutzung als Reaktionssystem für die Dehydratisierung von Kohlenhydraten hin untersucht werden. Ebenso musste die Funktion von HFIP als geeignetes Extraktionsmittel für HMF sichergestellt werden. Untersuchungen zu Wasser/HFIP machen deutlich, dass dieses System interessante Eigenschaften aufweist. So sind Wasser und HFIP grundsätzlich bei Raumtemperatur vollständig miteinander mischbar, jedoch resultiert durch den Einfluss von Salz, Säure und Temperatur ein zweiphasiges System. In Abhängigkeit der Bedingungen ändern sich die Zusammensetzungen der einzelnen Phasen und damit die Eigenschaften des Systems. NaCl und HCl erweisen sich als geeignete Elektrolyte, welche zu einer schnellen und klaren Phasentrennung von Wasser und HFIP führen. Das zweiphasige System resultiert in einer wasserreichen und einer HFIP-reichen Phase und in Abhängigkeit der zugegebenen NaCl-Menge werden verschieden stark entmischte Systeme generiert. Der Einsatz einer 6,5 M HCl als wässrige Phase in Kombination mit HFIP zeigt vergleichbare Eigenschaften und stellt damit ein potentielles Reaktionssystem für die Umsetzung von Fructose zu HMF dar...

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Teevs, Linda: Herstellung von 5-Hydroxymethylfurfural aus Kohlenhydraten in Kombination mit in-situ-Extraktion aus der wässrigen Reaktionsphase. Braunschweig 2018. Techn. Univ., Fakultät für Lebenswissenschaften.

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